「大陸横断バイク」というネーミングが相応しいスタイリングで、ツーリングファミリーのフラッグシップモデルに位置する「FLHTCU ウルトラ クラシック」は、他のファミリーメンバー同様に2007年モデルでパワートレインが刷新された。
従来モデルでは、フューエルインジェクション仕様の空冷Twin Cam 88エンジンを採用していた。ボア・ストロークが、95.3mm×101.6mmの1,449ccユニットで、最終仕様の2006年モデルは、3,100回転で110Nmというスペックだった。そして、今回新たに搭載されたのは、ストローク量を111,1mmへアップした96キュービックインチ(1,584㏄)のTwin Cam 96エンジンだ。最大トルクは、2,750回転113Nmという仕様で、従来モデルよりも低回転寄りでピークトルクに達する特性に変化した。
また、駆動系統にもアップデートが施されており、トランスミッションがこれまでの5速リターン式から6速化されている。荷物を積んで長距離高速巡行を想定したマシンであるゆえにミッションのアップデートは快適なツーリングを実現するうえで大きな役割を果たすことになる。
足元は、フロント・リア共に16インチホイールを装着し、ブレーキはフロントがダブルディスクでリアはシングルディスクとなる。下位グレードには、「FLHTC エレクトラグライド クラシック」もラインアップされていたが、デビュー当時はロアフェアリングやクルーズコントロール、インターコムといった高速巡行の快適性に特化した装備面での差があった。両モデルともシート高は693mmで同じだが、重量は本モデルが385kgで「FLHTC」より15kg重かった。また、価格差も約50万円(税込)の違いがあったので、装備・取り回し性能・価格のどれを重視するかによって異なるチョイスとなっただろう。
なお、ニューエンジンとミッション6速化によって、さらなる実用性の向上とパワーアップを成し遂げた「FLHTCU ウルトラ クラシック」は、カラーチェンジと仕様変更を実施しながら着実に進化を続けていき2010年モデルまで展開。2007登場イヤーのモノトーンカラーは247.2万円(税込)で登場し、最終仕様の2010年式は307万円(税込)ジャストと、メーカー希望小売価格は4年間で約20%上昇。
2011年からは、Twin Cam103エンジンを与えられ新たな世代へとアップデートされた。

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解説記事更新日：2022年04月29日

2007年モデルのツーリングファミリーは、ストロークアップで排気量を拡大したフューエルインジェクション仕様のTwin Cam96ユニットと6速ミッションを与えられ大きく進化。既にTwin Cam88エンジン世代からフューエルインジェクションを採用していた「FLHTCU ウルトラ クラシック」もこのタイミングで1,584ccのTwin Cam 96エンジンを搭載。そして、トランスミッションは5速から6速化され高速巡行時の快適性が向上している。最大トルクは、従来モデルの3,100回転110Nmから2,750回転113Nmへ向上。重量は370kgから変わっていないので、そのパワーの違いは十分体感できるだろう。
新世代へと進化したウルトラクラシックのカラーラインアップは、モノトーン仕様とツートーン仕様でトータル12バリエーションが用意された。
モノトーンは、「ビビッドブラック」、「ブラックパール」、「ディープコバルトブルー」、「ブラックチェリーパール」、「ピューターパール」、「パシフィックブルーパール」の6パターンを展開。価格は、296.6万円(税込)に設定。
ツートーンは、「オリーブパール×ビビッドブラック」、「ディープコバルトブルー×ピューターパール」、「ブラックチェリーパール×ピューターパール」、「ファイアーレッドパール×ブラックパール」、「スウェードブルーパール×ビビッドブラック」、「ホワイトゴールドパール×ディープコバルトブルー」の6カラーで、価格は299.7万円(税込)で展開された。

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解説記事更新日：2022年04月30日

前年モデルでニューエンジンと6速ミッションを採用し、さらなる進化を遂げたツーリングファミリーは、2008年モデルでハーレーの生誕105周年を記念する特別カラー「アニバーサリーカッパーパー×ビビッドブラック」を5モデルに設定。同ファミリーのフラッグシップモデルとなる本モデル「FLHTCU ウルトラ クラシック」にも、もちろん設定されている。価格は314.6万円(税込)で展開された。
他カラーは、「ビビッドブラック」、「ブラックパール」、「ダークブルーパール」、「キャンディーレッドサングロ」、「パシフィックブルーパール」、「ホワイトゴールドパール」のモノトーン6バリエーションが307万円(税込)に設定。ツートーンカラーは、「オリーブパール×ビビッドブラック」、「スエードブルーパール×ビビッドブラック」、「パシフィックブルーパール×ビビッドブラック」、「ホワイトゴールドパール×ブラックパール」の5パターンで、310.1万円(税込)。いずれのカラーも前年から10.4万円の値上げが実施されている。
なお、パワートレインには引き続きフューエルインジェクション仕様の空冷Twin Cam 96を採用し、最大トルクは2,750回転113Nmというスペックから変わりはない。ただ、今回は新たに電子スロットルを採用したので物理的なアクセルワイヤーケーブルは廃止された。リニアで安定したスロットルレスポンスを実現。そして、手元のスイッチ系統に繋がるケーブル類はハンドル内部に収容するデザインとなったので、ハンドル回りがスッキリした。また、ABSも標準装備となったことで万が一のシチュエーションでの安心感が増している。

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解説記事更新日：2022年04月30日

ツーリングファミリーの中でも重厚な装備とクラシカルなディテールでフラッグシップモデルとなる「FLHTCU ウルトラ クラシック」は、2009年モデルでシャシーのリニューアルを受けたことで各部のアップデートが図られている。
従来まではエンジンを3か所でフレームにラバーマウントする構造だったが、新シャシーでは4点マウントとなった。バランサー非搭載の空冷ビッグツインは振動が大きいが、マウントポイントが追加されたことで適度に心地よりエンジンバイブレーションを感じながらライディングを楽しめる。搭載するTwin Cam 96の出力特性は、2,500回転118Nmから変わっていない。
そして、足元はホイールのデザインが変更されていることに加えて、前後16インチ仕様からフロントのみ1インチアップの17インチへ大径化された。
カラーラインアップは、モノトーン仕様が「ビビッドブラック」、「ブラックパール」、「ダークブルーパール」、「レッドホットサングロ」、「フレイムブルーパール」の5パターンが用意された。価格は、307万円(税込)で据え置かれている。
ツートーンカラーは、「ディープターコイズ×アンティークホワイト」、「レッドホットサングロ×スモーキーゴールド」、「フレイムブルーパール×ピューターパール」、「ホワイトゴールドパール×ピューターパール」の4バリエーションで、310.1万円(税込)。こちらも据え置き価格となった。

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解説記事更新日：2022年04月30日

これまでツーリングファミリーのフラッグシップモデルとして君臨してきた「FLHTCU ウルトラ クラシック」だが、2010年モデルでは、さらに上級グレードに位置するTwin Cam 103エンジンを搭載した「FLHTK ウルトラ リミテッド」がデビュー。新たなフラッグシップモデルが登場した形だ。本モデルの2010年モデルは引き続き1,584ccのTwin Cam 96エンジンを搭載。最大トルクは、2,500回転で118Nmというスペックだ。ちなみに「ウルトラ リミテッド」のTwin Cam 103ユニットは、1,689ccで3,500回転126Nmを発揮した。
今年度の「ウルトラ クラシック」は、カラーバリエーションを前年モデルの9バリエーションから5パターンにまで絞り込まれた。モノトーン仕様は、「ビビッドブラック」と「レッドホットサングロ」、そして「フレイムブルーパール」の3カラーを展開。価格は据え置きで307万円(税込)となった。ツートーン仕様は、「ビビッドブラック×ブリリアントシルバーパール」と「フレイムブルーパール×ブリリアントシルバーパール」の2パターンで310.1万円(税込)。こちらも据え置き価格となっている。
なお、2007年モデルでTwin Cam 96エンジンと6速トランスミッションを与えられた本モデルは、以降、燃料タンク容量の拡大やシャシーの刷新など着実に進化を遂げてきたが、2011年モデルで「ウルトラ リミテッド」と同じくTwin Cam 103ユニットを採用しさらなるアップデートが図られることになった。

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解説記事更新日：2022年04月30日