アメリカ大陸横断バイクとして時代と共に進化を続けるツーリングファミリーは、2017年モデルで新たなパワーユニットが与えられた。それが、107キュービックインチ(1,745cc)のMilwaukee Eight 107エンジンだ。ツインプラグ&ツインインジェクター仕様で、シングルカムの8バルブユニットである。エンジンネーミングに含まれるナンバー「Eight」は、この8バルブに由来している。そして、「Milwaukee」はハーレー発祥の地である米国ウィスコンシン州ミルウォーキーから取られている。ちなみに、「FXSE　プロストリートブレイクアウト」を除くCVOファミリーの2モデルには、114キュービックインチ(1,868㏄)のMilwaukee Eight 114が採用された。
特に「FLHXS ストリートグライド スペシャル」は、ツーリングファミリーの中で最も軽量なマシンである故に、今回のパワーユニットの刷新によりさらに走行性能が進化している。車両重量は、Twin Cam103世代最終となる2016年モデルから4kg増の376kgとなるが、最大トルクは3,250回転150Nmというスペック。前年モデルが3,497回転で126Nmという仕様だったので、より低回転でピークパワーに到達する出力特性に変化した。
CVOファミリーには、上級グレードの「FLHXSE ストリートグライド」が展開されたが、Milwaukee Eight 114ユニットで、3,250回転165Nmというスペックだった。
「FLHXS ストリートグライド スペシャル」は、エンジンのみならず足回りもリニューアルされている。サスペションはSHOWA製のデュアルベンディングバルブ仕様のフロントフォークを装備。そして、エンフォーサーキャストタイプの19インチアルミとダブルディスクブレーキを組合せる。前後連動型のリンクドブレーキとABSは標準装備だ。リアはフルアジャスト仕様のエマルジョンサスを新採用している。
なお、2017年モデルで新たな進化を遂げた本モデルは2018年モデルでカラーチェンジを実施。翌年にはMilwaukee Eight 114ユニットが与えられ、さらなる排気量アップとパワーアップを実現した。

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解説記事更新日：2022年04月14日

8バルブエンジン「Milwaukee Eight 107」を与えられた「FLHXS ストリートグライド スペシャル」は、カスタムベースとしてはもちろんのこと、豊富なカラーラインアップの中にはフレアパターンやストライプが配されたバリエーションも展開され、そのまま乗っても十分ストリート映えするルックスへ進化している。
2017年モデルは10カラーがラインアップされた。ベーシックな「ビビッドブラック」は、310.8万円(税込)。その他のモノトーンカラー、「ペロシティーレッドサングロ」、「スーペリアブルー」、「ブラックデニム」、「チャコールデニム」、「クラッシュドアイスパール」が315.4万円(税込)で展開。ピンストライプを配した「ラグナオレンジ」は320万円(税込)に設定された。キャンディカラーは前年の2パターンから3パターンに増え、「ハードキャディー ミスティックパープル」、「ハードキャンディー ホットロッドレッドフレーク」、「ハードキャンディー ブラックゴールドフレーク」で339.9万円(税込)となった。
パワートレインの刷新により最大トルクは従来モデルの3,497回転126Nmから3,250回転150Nm へ向上。シート高と最低地上高は、685mmと125mmでそれぞれ10mm低くなった。足つき性の良さも向上し、ロー&ロングのバガーカスタム色がより一層強調された仕上がりだ。

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解説記事更新日：2022年04月14日

2015年モデルから国内展開されていた「FLHXS ストリートグライド スペシャル」だが、2018年モデルではカラーチェンジとディテール変更が加えられている。さらに2014年モデルを最後に姿を消していた、スタンダード仕様の「FLHX ストリートグライド」が再び国内ラインアップにも登場した。また、今回はハーレーの115周年記念カラーが設定されている。
2018年モデルの「FLHXS ストリートグライド スペシャル」はひと目見て、前年モデルから印象が大きく変化したことに気付くだろう。
エンジンからエキゾースト、フロントフォークに至るまでブラックアウトされておりシックなダークカスタム色の濃いスタイリングに仕上げられている。ホイールデザインも変更された。
パワートレインは、2017年モデルで刷新されたMilwaukee Eight 107ユニットで、3,250回転150Nmというスペック。最低地上高は125mmでスタンダードモデルより10mm低くなっている。
カラーリングは、「ビビッドブラック」が321.6万円(税込)で2.1万円の値上げとなった。他のモノトーンカラーは2パターン用意され、「ボンネビルソルトデニム」と「ツイステッドチェリー」が326.3万円(税込)。115周年アニバーサリーカラーの「レジェンドブルーデニム」は331.6万円(税込)で展開。
キャンディカラーも用意され「ハードキャンディーホットロッドレッドフレーク」が350.7万円（税込）に設定された。
なお、1,745ccのMilwaukee Eight 107エンジンを搭載した「FLHXS ストリートグライド スペシャル」は、今回の2018年モデルが最終仕様となり、翌年には1,868㏄のMilwaukee Eight 114が採用され、新たな世代へと進化した。

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解説記事更新日：2022年04月14日